Es un tipo misterioso, al que lo invaden sus emociones "humanas": envidia, inseguridad, celos, ira, rencor, amor, deseo, amistad y que lo llevan a buscar un lugar de pertenencia, en dónde deje de sentirse solo.
Stefan llega a una pequeña ciudad en busca de la oportunidad de mezclarse con otros humanos. Pero pronto descubre lo peligroso que puede llegar a ser, pues empieza a tener lapsos de amnesia, lagunas mentales precedidas por pérdida de la consciencia. Luego, cuando despierta, se entera de que han atacado a una persona de manera violenta y extraña, casi animal. Y teme que sea él el culpable, al no poder controlar su sed de sangre.
En su pasado, existió una mujer Katherine, que lo hizo enfrentarse a muerte con su hermano, sin saber que esta joven los había preparado para convertirlos en seres "no-vivos". Desde entonces, ha mantenido una distancia con el resto del mundo, pero está cansado de sentirse alejado.
Es entonces cuando conoce a Elena Gilbert, cuyo parecido físico con la desaparecida Katherine de la Italia medieval, es impresionante. Y se siente inevitablemente atraído e intrigado por ella.